"this command could fail" だと「このコマンドは失敗する可能性がある (あるいは過去に実際に失敗した事例が観測された) けど、基本的には大丈夫だと思うよ」くらいの意味でとると思う (まあ私はエーゴネイティブでないので知らんが)
would fail なら「失敗するだろうね (確実ではないけど)」、will fail や should fail なら「失敗します」とか「失敗するはずです」くらいのだいたい確信や仕様レベルかな
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