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前者 (POST statuses/retweet/:id) は REST というより RPC 寄りのアレを感じるが
REST はリソースに対して HTTP method で処理をかけるというのが基本なので、ベースが /statuses/:id であるのが妥当に思われる
べつに「リツイートの一覧」が検索結果ではだめで原始的なリソース分類でなければならないということであれば /statuses/retweets/:retweet_id もありだろうけど……複数形でないから明らかに動詞だし、こういう思想で作ったわけではなさそうに見える